Dijatuhi hukuman mati, ninja Gabimaru the Hollow mendapati dirinya apatis. Setelah menjalani kehidupan yang berlumuran darah, Gabimaru percaya bahwa dia pantas mati. Namun, setiap upaya untuk mengeksekusinya selalu gagal. Akhirnya, Sagiri Yamada Asaemon, seorang anggota baru dari klan algojo yang terkenal, diminta untuk mengambil nyawa Gabimaru; namun Sagiri tidak melakukan apa pun untuk membunuhnya seperti yang diminta.
Bersikeras bahwa Gabimaru tidak akan mati karena cintanya pada istrinya, Sagiri malah menawarkan kesempatan untuk mendapatkan pengampunan penuh atas kejahatannya. Jika ia dapat melakukan perjalanan ke pulau Shinsekyo dan mendapatkan Ramuan Kehidupan, yang konon dapat memberikan keabadian, dan membawanya kembali ke shogun, maka kebebasannya akan terjamin.
Namun, dari sekian banyak orang yang telah melakukan perjalanan ke Shinsekyo untuk mencari Ramuan Kehidupan, tidak ada satu orang pun yang kembali dengan pikiran yang jernih. Meskipun tidak menyadari berbagai bahaya yang ada di depan, Gabimaru memutuskan untuk menerima tawaran tersebut bersama sepuluh terpidana mati lainnya, dengan harapan ia dan istrinya dapat hidup dengan tenang.
